Η τοπική εκεχειρία στα Ολέσκι, την πόλη της περιφέρειας Χερσώνας που ελέγχουν οι ρωσικές δυνάμεις, τέθηκε σε ισχύ στις 03:00 ώρα Κιέβου (04:00 ώρα Μόσχας) της Τρίτης 27 Οκτωβρίου. Η έναρξη ήρθε δύο ημέρες νωρίτερα από την ημερομηνία της 29ης Οκτωβρίου που είχε δώσει ο Λευκός Οίκος όταν ανακοίνωσε τη συμφωνία με τη μεσολάβηση της Μελάνια Τραμπ.
Η ρωσική πλευρά επέκτεινε τη σιγή πέρα από την ίδια την πόλη. Το ρωσικό υπουργείο Άμυνας ανακοίνωσε ότι, ενόψει της ανθρωπιστικής επιχείρησης στην περιοχή των Ολέσκι, οι ρωσικές ένοπλες δυνάμεις σταμάτησαν τα πυρά στον άξονα της Χερσώνας και κήρυξαν «καθεστώς σιγής».
Από την ουκρανική πλευρά, την έναρξη επιβεβαίωσε ο Επίτροπος Ανθρωπίνων Δικαιωμάτων της Βουλής της Ουκρανίας Ντμίτρο Λουμπίνετς, που ηγείται της ουκρανικής διαπραγματευτικής ομάδας. Σε ανάρτησή του έγραψε ότι η κατάπαυση του πυρός ισχύει στις καθορισμένες περιοχές που συνδέονται με την ανθρωπιστική αποστολή και ότι «οι πλευρές τηρούν τις συμφωνίες». Η αποστολή γίνεται από κοινού με τη Ρωσίδα ομόλογό του, την Επίτροπο Ανθρωπίνων Δικαιωμάτων της Ρωσικής Ομοσπονδίας Γιάνα Λαντράτοβα, με τη μεσολάβηση και τον συντονισμό της Πρώτης Κυρίας των ΗΠΑ.
Το χρονοδιάγραμμα είχε οριστικοποιηθεί ήδη από το Σάββατο 24 Οκτωβρίου. Σε διαδικτυακή συνάντηση, έγραψε τότε ο Λουμπίνετς, οι δύο επικεφαλής αντάλλαξαν την ίδια ώρα έναρξης, ο ένας με ώρα Κιέβου και η άλλη με ώρα Μόσχας. Την προηγούμενη ημέρα είχαν υπογράψει κείμενο που ρυθμίζει τις λεπτομέρειες της επιχείρησης.
Τρία είναι τα βασικά σημεία της συμφωνίας, όπως τα παρουσίασε ο Ουκρανός Επίτροπος: η αποναρκοθέτηση του δρόμου προς τα Ολέσκι, η παράδοση ανθρωπιστικής βοήθειας, με τρόφιμα, νερό, φάρμακα και τεχνικό εξοπλισμό για το νοσοκομείο της πόλης, και η ασφαλής, ανεμπόδιστη μετακίνηση των αμάχων. Για την οργάνωση της αποστολής, το Γραφείο του Επιτρόπου ζήτησε από συγγενείς των κατοίκων να στείλουν στοιχεία για όσους βρίσκονται ακόμη στην πόλη, κυρίως για ηλικιωμένους και ανθρώπους με κινητικά προβλήματα.
Στην ίδια ανάρτηση για τους όρους της συμφωνίας, ο Λουμπίνετς ανέφερε ότι η αντιπρόεδρος του Ευρωπαϊκού Κοινοβουλίου Πίνα Πιτσιέρνο συμφώνησε να διακόψει την απεργία πείνας που έκανε για τα Ολέσκι, αφού ο ίδιος της μίλησε για την πρόοδο των συνομιλιών. Ο ίδιος της είχε ζητήσει να τη διακόψει, επειδή είχε αρχίσει να θέτει σε σοβαρό κίνδυνο τη ζωή και την υγεία της.
Η ρωσική πλευρά, πάντως, κατηγορεί το Κίεβο για τις συνθήκες στην πόλη. Το ρωσικό υπουργείο Άμυνας ισχυρίζεται ότι ουκρανικά drones ναρκοθετούν από απόσταση τους δρόμους προς τα Ολέσκι για να εμποδίσουν την απομάκρυνση των αμάχων και τον ανεφοδιασμό. Κατά τη Μόσχα, από τις 19 Οκτωβρίου η πόλη και οι δρόμοι προς αυτήν δέχθηκαν 18 πλήγματα πυροβολικού και πάνω από 120 πλήγματα drones, ενώ σκαπανείς της ομάδας δυνάμεων «Δνείπερος» εξουδετέρωσαν μέσα σε μια εβδομάδα περισσότερους από 300 εκρηκτικούς μηχανισμούς και νάρκες. Η τοπική εκεχειρία έρχεται ενώ στο διπλωματικό μέτωπο ο Ζελένσκι αφήνει τα εδαφικά για τη συνάντηση των ηγετών στην τριμερή του Νοεμβρίου.
